1. 基本信息

• 中文名： 2-氟-3-硝基苯甲酸

• 英文名： 2-Fluoro-3-nitrobenzoic acid

• 化学式： FC?H?(NO?)COOH 或 C?H?FNO?

• CAS号： 191778-62-0

• 外观： 白色至淡黄色结晶或结晶性粉末。

• 溶解性： 微溶于冷水，溶于热水、醇、二甲基甲酰胺等有机溶剂。

2. 化学结构与性质

该分子是苯甲酸的衍生物，其结构特点是苯环的2号位连接一个氟原子，3号位连接一个硝基，1号位连接一个羧基。

结构简式：

      COOH       |      / \     /   \    |     |   F\   /NO?      \ /       |

• 化学特性：

  1. 羧酸的性质： 具有酸性，可与碱成盐，可发生酯化等反应。

  2. 硝基的强吸电子效应： 硝基是强吸电子基团，会显著增强羧基的酸性，并降低苯环的电子云密度。

  3. 氟原子的特性： 氟原子是强吸电子基，其空间位阻小，且C-F键稳定。

3. 主要用途

2-氟-3-硝基苯甲酸主要作为一个有机合成中间体，用于构建更复杂的分子。

1. 医药和农药合成

   • 这是其最主要的用途。其结构结合了苯甲酸骨架、氟原子和硝基，是合成含氟药物和农药的理想砌块。硝基可以方便地还原为氨基，进行进一步的官能团转化。

2. 液晶材料合成

   • 作为中间体，用于制造液晶显示器中的液晶分子。

3. 有机合成砌块

   • 利用其羧基、氟原子和硝基，可以合成更复杂的杂环化合物或功能分子。

4. 制备方法

常见的合成路线通常以2-氟苯甲酸或3-硝基-2-氟苯甲酸的异构体为原料，通过硝化或官能团转化等步骤制备，需要 控制反应条件以获得目标区域异构体。