1. 基本信息

• 中文名： 对溴氯苯

• 英文名： 1-Bromo-4-chlorobenzene

• 化学式： BrC?H?Cl 或 C?H?BrCl

• CAS号： 106-39-8

• 外观： 白色至淡黄色结晶或固体。

• 溶解性： 不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。

2. 化学结构与性质

对溴氯苯是苯的衍生物，其结构特点是苯环的对位（1号和4号位）上分别连接了一个溴原子和一个氯原子。

结构简式：

    Br       |      / \     /   \    |     |     \   /      \ /       |      Cl

• 化学特性：

  1. 卤原子的反应性： 溴原子和氯原子都可发生亲核取代反应，但溴原子的反应活性显著高于氯原子。这种活性的差异使得对溴氯苯可以进行选择性官能团化，即优先在溴原子的位置发生反应。

  2. 稳定性： 分子整体稳定。

  3. 亲电取代反应： 苯环可发生硝化、磺化等反应，但由于两个卤原子的吸电子效应，反应活性降低。

3. 主要用途

对溴氯苯的核心价值在于它是一个可以进行选择性官能团转化的有机合成中间体。

1. 有机合成砌块

   • 利用其溴原子和氯原子反应活性的差异，通过金属卤交换反应或亲核取代反应，可以高选择性地在溴原子位置引入新的官能团，而保留氯原子。这为合成多取代苯衍生物提供了极大的便利。

     • 例如：与正丁基锂发生卤-锂交换，生成对氯苯基锂，进而与各种亲电试剂反应。

2. 医药和农药中间体

   • 用于合成更复杂的分子，这些分子可能作为药物、农药或其他精细化学品。

3. 液晶材料中间体

   • 用于制造液晶显示器中的液晶分子。

4. 制备方法

常见的合成路线包括：

• 对氯苯胺的Sandmeyer反应： 对氯苯胺经重氮化后，与溴化亚铜反应，将重氮基转化为溴原子。