1. 基本信息

• 中文名： 原甲酸三甲酯

• 英文名： Trimethyl orthoformate

• 化学式： HC(OCH?)? 或 C?H??O?

• CAS号： 149-73-5

• 外观： 无色透明液体，有特殊气味。

• 溶解性： 溶于多数有机溶剂，遇水分解。

2. 化学结构与性质

原甲酸三甲酯是一种原酸酯，可以看作甲酸分子中的羰基和羟基被三个甲氧基取代。

• 化学特性：

  1. 对水敏感/水解： 在酸性条件下会水解生成甲酸甲酯和甲醇。

  2. 与醇交换： 可以与其它醇类发生酯交换反应，生成混合的原酸酯。

  3. 与格氏试剂反应： 可用于合成醛。

  4. 作为保护基和合成子： 在有机合成中常用于保护醛基，或作为甲酰基负离子的等效体参与反应。

3. 主要用途

原甲酸三甲酯在有机合成中主要用作保护基、烷基化试剂和关键的环化反应物。

1. 有机合成中间体

   • 合成烯烃（保护羰基）： 在Horner-Wadsworth-Emmons反应或类似烯烃合成中，用于保护醛基，防止其发生副反应。反应结束后，酸性水解除去保护基，重新生成醛。

   • 合成杂环化合物： 是合成吡唑、噻吩、嘧啶等多种杂环化合物的重要砌块，通过与原甲酸三甲酯的环化缩合反应构建环系。

2. 医药和染料中间体

   • 作为关键原料，用于合成多种药物分子和染料。

3. 保护基

   • 用于保护对酸不敏感的醛基，使其在后续反应中保持稳定。

4. 制备方法

工业上通常通过氯仿与甲醇钠的醇解反应制备。