1. 基本信息

• 中文名： 原甲酸三乙酯

• 英文名： Triethyl orthoformate

• 化学式： HC(OC?H?)? 或 C?H??O?

• CAS号： 122-51-0

• 外观： 无色透明液体，有特殊刺激性气味。

• 溶解性： 溶于多数有机溶剂，遇水分解。

2. 化学结构与性质

原甲酸三乙酯是一种原酸酯，可以看作甲酸分子中的羰基和羟基被三个乙氧基取代。

• 化学特性：

  1. 对水敏感/水解： 在酸性条件下会水解生成甲酸乙酯和乙醇。

  2. 与醇交换： 可以与其它醇类发生酯交换反应。

  3. 与格氏试剂反应： 可用于合成醛。

  4. 作为保护基和合成子： 在有机合成中常用于保护醛基，或作为甲酰基负离子的等效体参与反应。

3. 主要用途

原甲酸三乙酯在有机合成中主要用作保护基、烷基化试剂和关键的环化反应物。

1. 有机合成中间体

   • 合成烯烃（保护羰基）： 在Horner-Wadsworth-Emmons反应中，用于保护醛基，防止其发生副反应。反应结束后，酸性水解除去保护基，重新生成醛。

   • 合成杂环化合物： 是合成吡唑、噻吩、嘧啶等多种杂环化合物的重要砌块，常用于构建环系中的碳桥。

   • 合成原青蒿素： 是合成抗疟药物青蒿素衍生物的关键试剂。

2. 医药和染料中间体

   • 作为关键原料，用于合成多种药物分子和染料。

4. 制备方法

工业上通常通过氯仿与乙醇钠的醇解反应制备。