1. 基本信息

• 中文名： 邻硝基甲苯

• 英文名： 2-Nitrotoluene 或 o-Nitrotoluene

• 化学式： CH?C?H?NO? 或 C?H?NO?

• CAS号： 88-72-2

• 外观： 常温下为黄色至淡黄色油状液体。

• 气味： 有类似杏仁油的气味。

• 溶解性： 不溶于水，与乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂混溶。

2. 化学结构与性质

邻硝基甲苯是甲苯的硝化衍生物，其结构特点是苯环的2号位（邻位）上连接了一个硝基和一个甲基。

• 化学特性：

  1. 硝基的还原性： 这是其最重要的化学性质。硝基可以被还原，生成邻甲苯胺，这是一个极其重要的中间体。

  2. 甲基的反应性： 甲基可以在特定条件下发生反应，例如：

     • 侧链氯化： 生成邻硝基苄氯。

     • 氧化： 可以氧化生成邻硝基苯甲酸。

  3. 硝基的吸电子效应： 硝基是强吸电子基团，会降低苯环的电子云密度。

3. 主要用途

邻硝基甲苯的核心价值在于它是一个关键的有机合成中间体。

1. 染料和颜料中间体

   • 这是其 和主要的用途。通过将其还原为邻甲苯胺，然后进行重氮化、偶合等反应，可以合成一系列偶氮染料和其他类型的染料、颜料。

2. 农药中间体

   • 用于合成多种除草剂、杀虫剂和杀菌剂。

3. 橡胶助剂

   • 其衍生物用于制造橡胶硫化促进剂。

4. 其他精细化学品

   • 用于生产邻硝基苯甲酸、邻硝基苄氯等，这些化合物进一步用于合成医药、香料等。

4. 制备方法

邻硝基甲苯主要通过甲苯的硝化来生产。

• 反应： 在混酸（浓硝酸和浓硫酸）中，甲苯发生硝化反应。

• 产物： 硝化反应会生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯的混合物。

• 分离： 利用这两种异构体沸点的差异，通过精馏的方法将它们分离。