1. 基本信息

• 中文名： 二碳酸二叔丁酯

• 英文名： Di-tert-butyl dicarbonate

• 常用名： BOC酸酐

• 化学式： C??H??O? 或 [(CH?)?COC(O)]?O

• 结构简式： (Boc)?O

• CAS号： 24424-99-5

• 外观： 白色低熔点固体或无色液体（常温下可能为两者之一，取决于纯度）。

• 溶解性： 溶于大多数有机溶剂，如二氯甲烷、THF、乙醚等。遇水分解。

2. 化学结构与性质

BOC酸酐是由两个叔丁氧羰基通过酸酐键连接而成的分子。

• 化学特性：

  1. 对水/湿气敏感： 会缓慢水解，生成叔丁醇和二氧化碳。

  2. 氨基的保护试剂： 这是其最核心的用途。在弱碱存在下，它能与氨基反应，生成N-叔丁氧羰基 保护的胺。

  3. 保护基的脱除： BOC保护基可以在温和的酸性条件下被选择性地脱除，通常使用三氟乙酸或氯化氢的有机溶剂溶液，生成非常稳定的叔丁基阳离子和二氧化碳，从而再生出游离的胺。

3. 主要用途

BOC酸酐是有机合成，特别是多肽合成和药物化学中最常用、最重要的氨基保护试剂之一。

1. 氨基的保护

   • 应用领域：

     • 多肽合成： 用于保护氨基酸的α-氨基，防止在肽链组装过程中发生副反应。

     • 医药研发： 在复杂药物分子的合成中，用于选择性保护胺基，以便在其他位点进行反应。

   • 优势：

     • 引入条件温和。

     • 对酸高度敏感，可被选择性脱除，而不会影响许多其他保护基。

     • 生成的BOC-胺类化合物结晶性好，易于纯化。