1. 基本信息

• 中文名： 2,4-二氯硝基苯

• 英文名： 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene

• 化学式： C?H?Cl?NO?

• CAS号： 99-54-7

• 外观： 黄色至淡黄色结晶或结晶性粉末。

• 溶解性： 不溶于水，易溶于热乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。

2. 化学结构与性质

2,4-二氯硝基苯是硝基苯的衍生物，其结构特点是苯环的2号和4号位上各连接一个氯原子，1号位上连接一个硝基。

结构简式：

    NO?       |      / \     /   \    |     |   Cl\   /Cl      \ /       |

• 化学特性：

  1. 硝基的强吸电子效应： 硝基是强吸电子基团，极大地降低了苯环的电子云密度。

  2. 氯原子的反应性： 苯环上的氯原子，特别是受到硝基邻位或对位活化的氯原子，变得非常活泼，易于发生亲核芳香取代反应。其中，4号位的氯原子（硝基的对位）比2号位的氯原子（硝基的邻位）更活泼。

  3. 选择性反应： 这种反应活性的差异使得2,4-二氯硝基苯可以与亲核试剂进行选择性取代，通常对位的氯原子优先被取代。

3. 主要用途

2,4-二氯硝基苯的核心价值在于它是一个高效的有机合成中间体，用于选择性引入取代基。

1. 染料和颜料中间体

   • 这是其传统和主要的用途。通过将其一个氯原子（通常是对位氯）与胺类、酚类等亲核试剂反应，可以合成一系列偶氮染料、分散染料和有机颜料。

2. 农药中间体

   • 用于生产除草剂（如2,4-滴丁酯）和杀虫剂。

3. 医药中间体

   • 用于合成某些药物的分子结构。

4. 制备方法

通常通过对硝基氯苯的氯化来生产。

• 反应： 在Lewis酸催化下，对硝基氯苯与氯气反应，氯原子主要进入硝基的邻位，生成2,4-二氯硝基苯。