1. 基本信息

• 中文名： N,N,N',N'-四甲基乙二胺

• 英文名： N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine

• 常用缩写： TMEDA

• 化学式： (CH?)?N-CH?-CH?-N(CH?)? 或 C?H??N?

• CAS号： 110-18-9

• 外观： 无色透明液体，有氨样或鱼腥味。

• 溶解性： 与水、乙醇、乙醚等混溶。

2. 化学结构与性质

TMEDA是一种对称的双叔胺，由乙烷骨架两端各连接一个二甲氨基构成。

• 化学特性：

  1. 强碱性： 两个叔胺基团使其具有较强的碱性。

  2. 螯合配位能力： 这是其最重要的特性。两个氮原子可以同时与同一个金属离子（尤其是锂离子）配位，形成稳定的螯合物。

  3. 低亲核性： 由于氮原子周围的空间位阻，其亲核性相对较低。

3. 主要用途

TMEDA的核心价值在于其螯合配位能力，主要应用于有机锂化学和聚合反应中。

1. 有机锂化学

   • 活化有机锂试剂： 与正丁基锂、仲丁基锂等有机锂试剂形成稳定的1:1或2:1配合物。这种活化作用能：

     • 提高有机锂试剂的溶解度和反应活性。

     • 改变反应的选择性。

     • 使烷基锂试剂更易于结晶和表征。

2. 聚合催化剂

   • 作为齐格勒-纳塔催化剂的组分，与烷基铝等配合，用于烯烃的聚合。

3. 其他用途

   • 作为有机合成中的碱使用。

   • 用于电化学和材料科学领域。