1. 基本信息

• 中文名： 邻硝基苯甲酸

• 英文名： 2-Nitrobenzoic acid

• 化学式： C?H?NO?

• 结构简式： 2-O?N-C?H?-COOH

• CAS号： 552-16-9

• 外观： 白色至淡黄色结晶或结晶性粉末。

• 溶解性： 微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚。

2. 化学结构与性质

邻硝基苯甲酸是苯甲酸的衍生物，其结构特点是苯环的2号位（邻位）上连接了一个硝基。

• 化学特性：

  1. 酸性： 其酸性比苯甲酸强，因为邻位的硝基通过场效应和空间效应（与羧基形成分子内氢键的竞争）共同作用，稳定了羧酸根负离子。

  2. 羧基的反应性： 可发生成盐、酯化、生成酰氯等典型羧酸反应。

  3. 硝基的还原性： 硝基可以被还原为氨基，生成 邻氨基苯甲酸，这是一个重要的中间体。

  4. 分子内氢键： 邻位的硝基和羧基可能形成分子内氢键，影响其熔点和溶解性。

3. 主要用途

邻硝基苯甲酸主要作为一个有机合成中间体。

1. 染料和颜料中间体

   • 通过还原其硝基得到的邻氨基苯甲酸，是合成靛蓝、蒽醌染料和多种有机颜料的重要原料。

2. 医药合成

   • 用于合成某些药物，

3. 有机合成砌块

   • 用于构建更复杂的分子，其羧基和硝基都为后续修饰提供了位点。

4. 制备方法

邻硝基苯甲酸主要通过邻硝基甲苯的氧化制备。

• 氧化剂： 使用高锰酸钾、重铬酸钾等氧化剂，将甲基氧化为羧基。