1. 基本信息

• 中文名： 对羟基苯乙酸

• 英文名： 4-Hydroxyphenylacetic acid

• 化学式： C?H?O?

• 结构简式： HOC?H?CH?COOH

• CAS号： 156-38-7

• 外观： 白色至类白色结晶或结晶性粉末。

• 溶解性： 微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、乙酸乙酯。

2. 化学结构与性质

对羟基苯乙酸是苯乙酸的衍生物，其结构特点是苯环的对位（4号位）上连接了一个羟基，侧链为乙酸。

• 化学特性：

  1. 羧酸的性质： 具有酸性，可与碱成盐，可发生酯化等反应。

  2. 酚羟基的性质： 具有弱酸性，可与强碱成盐；可发生酯化、醚化等反应。

  3. 两性性质： 分子中同时含有酸性的羧基和酚羟基，表现为两性化合物。

  4. 苯环的取代反应： 羟基是邻对位定位基，活化了苯环。

3. 主要用途

对羟基苯乙酸是一种重要的有机合成中间体。

1. 医药合成

   • 这是其最主要的用途。它是合成阿替洛尔、倍他洛尔 等β-受体阻滞剂的关键中间体。

   • 也用于合成其他药物，如某些抗生素和

2. 农药合成

   • 用于生产某些除草剂和植物生长调节剂。

3. 香料与化妆品

   • 作为合成香兰素等香料的中间体。

4. 制备方法

常见的合成路线包括：

• 以苯酚为原料： 通过Reimer-Tiemann反应或Kolbe-Schmitt反应引入羧基，再经还原等步骤。

• 以酪氨酸为原料： 通过微生物发酵或化学脱氨。