1. 基本信息

• 中文名： 正戊腈

• 英文名： Valeronitrile 或 Pentanenitrile

• 化学式： CH?(CH?)?CN 或 C?H?N

• CAS号： 110-59-8

• 外观： 无色透明液体。

• 气味： 有特殊气味。

• 溶解性： 微溶于水，与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶。

2. 化学结构与性质

正戊腈是含有五个碳原子的直链脂肪腈，氰基位于分子末端。

• 化学特性：

  1. 氰基的反应性： 氰基可以发生多种反应：

     • 水解： 在酸或碱催化下，水解生成正戊酸。

     • 还原： 催化加氢还原生成正戊胺。

  2. α-氢的酸性： 由于受到氰基的吸电子效应影响，α-氢具有一定酸性，可在强碱作用下形成碳负离子，参与烷基化等反应。

  3. 与格氏试剂反应： 可与格氏试剂反应后水解，生成酮。

3. 主要用途

正戊腈主要作为一个有机合成中间体和溶剂。

1. 有机合成砌块

   • 用于合成正戊酸和正戊胺，后者是生产染料、乳化剂、杀虫剂等的原料。

   • 用于合成杂环化合物。

2. 溶剂

   • 对多种有机物有良好溶解性，可用作萃取溶剂和反应溶剂。

3. 其他用途

   • 用于生产橡胶助剂。

4. 制备方法

常见的合成路线包括：

• 正戊醇的氨氧化。

• 正溴丁烷与氰化钠（钾）的亲核取代反应。