1. 基本信息

• 中文名： 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇

• 英文名： 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol

• 常用缩写： HFIP

• 化学式： (CF?)?CHOH 或 C?H?F?O

• CAS号： 920-66-1

• 外观： 无色透明液体，有轻微刺激性气味。

• 溶解性： 与水及多种有机溶剂混溶。

2. 化学结构与性质

HFIP是一种多氟代醇，其结构特点是中心碳原子上连接一个羟基，该碳原子的两个氢原子被两个三氟甲基取代。

• 化学特性：

  1. 强酸性： 其酸性远强于普通醇类，甚至强于乙酸。这是由于三氟甲基的强吸电子效应稳定了其共轭碱。

  2. 强氢键给体能力： 能作为极强的氢键给体，显著影响反应物的溶解度和反应性。

  3. 高极性： 是一种极性非质子溶剂。

  4. 稳定性： 化学和热稳定性好。

3. 主要用途

HFIP凭借其独特性质，在多个领域作为特殊溶剂和反应促进剂。

1. 有机合成

   • 特殊反应溶剂： 能显著加速或改变某些反应的进程和选择性，例如在Diels-Alder反应、Friedel-Crafts反应和氧化反应中作为高效溶剂。

   • 构象控制： 通过强氢键作用，能稳定反应中间体的特定构象，从而控制反应的立体选择性。

2. 肽化学与蛋白质研究

   • 能溶解多肽和蛋白质，并破坏其分子内氢键，常用于研究蛋白质的构象和折叠。

3. 分析化学

   • 在色谱分析中作为流动相添加剂，用于改善分离效果。

4. 高分子材料

   • 用于某些高性能氟化聚合物的合成。