1. 基本信息

• 中文名： 4-二甲氨基吡啶

• 英文名： 4-Dimethylaminopyridine

• 常用缩写： DMAP

• 化学式： C?H??N?

• 结构简式： (CH?)?N-C?H?N （二甲氨基与氮原子处于对位）

• CAS号： 1122-58-3

• 外观： 白色至淡黄色结晶或结晶性粉末。

• 溶解性： 易溶于水、醇、醚、酯、氯仿等常见溶剂。

2. 化学结构与性质

DMAP是吡啶的衍生物，其结构特点是吡啶环的4号位（对位）上连接了一个强给电子的二甲氨基。

• 化学特性：

  1. 强亲核性与强碱性： 这是其最核心的性质。环上的氮原子由于受到对位强给电子二甲氨基的共振活化，其亲核性和碱性远高于吡啶本身，也显著高于其他胺类（如三乙胺）。

  2. 高效酰化催化剂： 基于其强亲核性，它能高效催化醇、胺等化合物的酰化反应（如酯化、酰胺化），其催化效率比吡啶高出数百至上万倍。

3. 主要用途

DMAP的核心价值在于作为一种高效的酰化反应催化剂和有机合成催化剂。

1. 酰化反应催化剂

   • 酯化反应： 催化羧酸与醇的酯化，尤其适用于空间位阻大、反应活性低的底物。

   • 酰胺化反应： 催化羧酸与胺生成酰胺。

   • 醇的硅醚化保护： 催化醇与硅烷化试剂（如TBDMSCl）的反应。

   • Steglich酯化反应： 在DCC等脱水剂存在下，DMAP是催化酯化的关键组分。

2. 其他催化应用

   • 可用于Baylis-Hillman反应、硅氢加成反应等多种有机转化。

3. 高分子化学

   • 作为聚氨酯、聚酯等合成过程中的催化剂。