1. 基本信息

• 中文名： 正丁基锂

• 英文名： n-Butyllithium

• 常用缩写： n-BuLi

• 化学式： CH?(CH?)?Li 或 C?H?Li

• CAS号： 109-72-8

• 常见形式： 通常以溶液形式销售和使用，常见溶剂为己烷、环己烷、戊烷等。

• 外观： 无色至淡黄色液体，对空气和水分极其敏感。

2. 化学结构与性质

正丁基锂是一种有机锂化合物，是极强的碱和亲核试剂。

• 化学特性：

  1. 极强的碱性： 其共轭酸的pKa很高，是已知 的有机碱之一。可用于拔除弱酸性的质子。

  2. 极强的亲核性： 对许多 electrophiles 具有高反应活性。

  3. 极高的反应活性： 对空气、水分、二氧化碳都极其敏感，接触会立即燃烧。

  4. 热稳定性： 其溶液在室温下会缓慢分解。

3. 主要用途

正丁基锂是有机合成中，尤其是在金属有机化学中，不可或缺的强碱和金属化试剂。

1. 有机合成

   • 拔氢反应（金属化）： 用于生成碳负离子，这是其最常见的用途。例如，从末端炔烃制备炔基锂，从羰基α位制备烯醇锂盐。

   • 卤-锂交换反应： 与有机卤化物（特别是碘化物和溴化物）反应，生成新的有机锂试剂，广泛用于构建碳-碳键。

   • 引发聚合： 作为阴离子聚合的引发剂，用于合成结构明确的聚合物，如SBS热塑性弹性体。