1. 基本信息

• 中文名： 吲哚

• 英文名： Indole

• 化学式： C?H?N

• CAS号： 120-72-9

• 外观： 常温下为无色至淡黄色片状结晶，有强烈粪臭味；但高度稀释后有愉悦的花香气，是茉莉、橙花等花香的重要组成部分。

• 溶解性： 微溶于水，溶于热水、乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。

2. 化学结构与性质

吲哚是一个苯环和吡咯环稠合而成的杂环化合物，也可看作是苯并吡咯。

结构简式：

    / \     /   \    |     |     \   //      \ //       N       H

• 化学特性：

  1. 弱酸性： 氮原子上的氢具有弱酸性，可与强碱（如KOH）反应生成盐。

  2. 亲电取代反应： 反应活性很高，主要发生在吡咯环的3号位。这是其最重要的反应位点。

  3. 吲哚酚试验： 与对二甲氨基苯甲醛在酸性条件下反应，生成红色的产物，用于鉴定吲哚。

3. 存在与用途

吲哚广泛存在于自然界，并具有重要的工业价值。

1. 天然存在

   • 生物化学： 是色氨酸的组成部分，存在于大多数蛋白质中。其衍生物在神经传导（如5-羟色胺）、植物生长调节（如吲哚-3-乙酸，即生长素）和生物碱（如马钱子碱、利血平）中扮演核心角色。

   • 香料： 是茉莉、橙花等天然花油的 essential 成分。

2. 香料与化妆品

   • 由于其稀释后的花香，是调配茉莉、橙花等花香型香精的关键原料。

3. 医药合成中间体

   • 是合成多种药物，特别是生物碱类和色胺类药物的关键起始原料或中间体。

4. 染料合成

   • 用于生产靛蓝染料。