1. 基本信息

• 中文名： 苄基三乙基氯化铵

• 英文名： Benzyltriethylammonium chloride

• 化学式： C?H?CH?N(C?H?)?? Cl? （或写作 C??H??ClN）

• CAS号： 56-37-1

• 外观： 白色至淡黄色结晶性粉末或颗粒，易吸湿。

• 溶解性： 易溶于水、醇等极性溶剂。

2. 化学结构与性质

苄基三乙基氯化铵是一种季铵盐。

• 阳离子部分： 由一个中心氮原子（N?）与一个苄基（C?H?CH?-）和三个乙基（-CH?CH?）连接而成。

• 阴离子部分： 氯离子（Cl?）。

结构简式： [C?H?-CH?-N(CH?CH?)?]? Cl?

• 化学特性：

  1. 相转移催化能力： 这是其最核心的性质。其阳离子部分同时具有亲水性的季铵离子和亲油性的苄基与乙基，因此能在水相和有机相之间转移阴离子，极大地提高反应速率和效率。

  2. 表面活性： 具有降低表面张力的能力，是一种阳离子表面活性剂。

  3. 吸湿性： 易吸收空气中的水分。

  4. 稳定性： 对热和碱相对稳定。

3. 主要用途

苄基三乙基氯化铵是一种经典的相转移催化剂，广泛应用于有机合成中。

1. 有机合成 - 相转移催化

   • 亲核取代反应： 极大地加速水相中的阴离子（如CN?, F?, Cl?, Br?, I?）与有机相中的底物（如卤代烷）的反应。

     • 应用实例： 用于苯乙腈、酯化反应、醚化反应等的合成。

   • 氧化还原反应： 催化高锰酸钾、次氯酸钠等水相氧化剂对有机物的氧化。

   • 烷基化反应： 促进碳、氧、氮、硫等原子的烷基化。

   • 消除反应： 催化某些消除反应。

2. 表面活性剂

   • 作为阳离子表面活性剂，可用于织物柔软剂、抗静电剂、消毒剂和头发调理剂等产品中。

3. 其他用途

   • 在某些聚合反应中作为乳化剂或催化剂。

   • 在分析化学中用于离子对色谱。

4. 作用机理（相转移催化）

1. 水相中的反应物阴离子（Y?）与季铵盐阳离子（Q?）结合，形成离子对 Q?Y?。

2. 该离子对因其有机阳离子的“包裹”而具有亲油性，从水相转移到有机相。

3. 在有机相中，Q?Y?与有机底物（R-X）发生反应，生成目标产物（R-Y），并释放出 Q?X?。

4. Q?X?返回水相，完成催化循环。