1. 基本信息

• 中文名： 2-甲基-6-硝基苯胺

• 英文名： 2-Methyl-6-nitroaniline

• 化学式： C?H?N?O?

• CAS号： 570-24-1

• 外观： 通常为黄色或橙黄色结晶性粉末。

• 溶解性： 溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，微溶于水。

2. 化学结构与性质

该分子是苯胺的衍生物，其结构特点是：

1. 氨基（-NH?）连接在苯环上。

2. 甲基（-CH?）和硝基（-NO?）分别位于氨基的相邻（邻位）位置。具体来说，甲基在2号位，硝基在6号位，它们互为邻位关系。

结构简式：

      NH?       |      / \     /   \    |     |   CH?    NO?    (相邻)

（更准确地表示，氨基、甲基和硝基三者相互处于邻位，形成一个1,2,3-三取代苯的格局）

• 化学特性：

  • 氨基的性质受位阻影响： 由于氨基的两个邻位分别被甲基和硝基占据，产生了显著的空间位阻效应。这使其氨基的化学反应性（如与酰氯反应、重氮化反应）比未取代的苯胺或单一邻位取代的苯胺更低，反应速度更慢，条件可能更苛刻。

  • 硝基的强吸电子效应： 硝基是强吸电子基团，会显著降低苯环的电子云密度，并削弱氨基的碱性和亲核性。

  • 分子内氢键可能性： 氨基和邻位的硝基有可能形成分子内氢键，这也会影响其物理和化学性质。

3. 主要用途

2-甲基-6-硝基苯胺主要作为一个有机合成中间体。

1. 染料和颜料合成

   • 作为重氮组分，用于生产偶氮染料和有机颜料。虽然其邻位取代基会带来空间位阻，但通过选择合适的偶合条件和偶合组分，仍可生成特定颜色的染料。这类染料常用于纺织品、油墨和塑料的着色。

2. 农药中间体

   • 用于合成某些除草剂或杀虫剂的分子结构。其苯胺骨架是许多农用化学品中常见的结构单元。

3. 有机合成砌块

   • 用于构建更复杂的分子。例如，其硝基可以被还原，生成 2,6-二氨基甲苯。这个二胺化合物是合成苯并咪唑类杂环化合物的重要前体，而苯并咪唑结构广泛存在于多种功能性分子中