1. 基本信息

• 中文名： 2-甲基-4-硝基苯胺

• 英文名： 2-Methyl-4-nitroaniline

• 化学式： C?H?N?O?

• CAS号： 99-52-5

• 外观： 通常为黄色或橙黄色结晶性粉末。

• 溶解性： 溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，微溶于水。

2. 化学结构与性质

该分子是苯胺的衍生物，其结构特点是：

1. 氨基（-NH?）连接在苯环上。

2. 甲基（-CH?）连接在氨基的邻位（2号位）。

3. 硝基（-NO?）连接在氨基的对位（4号位）。

结构简式：

    NH?       |      / \     /   \    |     |   CH?\   /NO?      \ /       |

• 化学特性：

  • 氨基的性质： 氨基使其具有弱碱性，可与酸成盐。氨基是强邻对位定位基，但其反应活性会受到邻位甲基和对位硝基的影响。

  • 硝基的强吸电子效应： 硝基是强吸电子基团，会显著降低苯环的电子云密度，并削弱氨基的碱性和核性。

  • 甲基的效应： 甲基是弱给电子基团，但其空间位阻效应，尤其是位于氨基邻位时，会对氨基的反应活性产生显著影响，可能使其参与反应的速度变慢（空间位阻）。

3. 主要用途

2-甲基-4-硝基苯胺主要作为一个有机合成中间体和染料中间体。

1. 染料和颜料合成

   • 这是其 和主要的用途。其分子结构具备了作为偶氮染料重氮组分和偶合组分的潜力。

     • 作为重氮组分： 其氨基可以发生重氮化反应，生成重氮盐，然后与酚类、芳胺等偶合组分反应，生成一系列黄色、橙色或红色的偶氮染料和有机颜料。这些染料可用于纺织品、油墨、塑料等的着色。

2. 有机合成砌块

   • 用于合成更复杂的有机分子。例如，其氨基和硝基都可以进行进一步的化学转化：

     • 硝基的还原： 可以将其还原为 2-甲基-1,4-苯二胺，这是一个含有两个不同环境氨基的中间体，可用于合成杂环化合物（如苯并咪唑类）或更高性能的聚合物。