1. 基本信息

• 中文名： 3,5-二氨基苯甲酸

• 英文名： 3,5-Diaminobenzoic acid

• 化学式： C?H?N?O?

• CAS号： 535-87-5

• 外观： 通常为白色至淡灰色或浅褐色结晶性粉末。因其氨基易被空气氧化，颜色可能加深。

• 溶解性： 微溶于冷水，溶于热水。易溶于酸性和碱性水溶液（因成盐而溶解），也可溶于醇类等有机溶剂。

2. 化学结构与性质

该分子是苯甲酸的衍生物，其结构特点是苯环的3号和5号位上各连接了一个氨基（-NH?），这两个氨基相对于羧基（-COOH）呈对称分布。

结构简式：

      COOH       |      / \     /   \    |     |   H?N\   /NH?      \ /       |

（更准确地表示，两个氨基与羧基均处于间位关系，且相互对称）

• 化学特性：

  1. 两性性质： 分子中同时含有碱性氨基和酸性羧基，表现为两性化合物，可分别与酸或碱反应生成盐。

  2. 氨基的反应性： 两个氨基具有很高的反应活性，可以发生多种反应：

     • 重氮化反应： 与亚硝酸反应生成重氮盐，是合成偶氮染料的关键步骤。

     • 酰化反应： 与酰氯、酸酐等反应生成酰胺。

     • 与醛缩合： 生成席夫碱。

  3. 羧基的反应性： 可以发生典型的羧基反应，如酯化、形成酰氯等。

  4. 不稳定性： 芳香氨基易被空气氧化，因此该化合物通常需要避光、密封保存。

3. 主要用途

3,5-二氨基苯甲酸是一个重要的有机合成中间体，其价值在于利用其两个对称的氨基来构建更复杂的分子结构。

1. 高性能聚合物单体

   • 聚苯并咪唑： 它是合成聚苯并咪唑类高性能聚合物的关键单体之一。这类聚合物以其优异的热稳定性、化学稳定性和机械性能著称，可用于制造耐高温纤维、薄膜、胶粘剂以及质子交换膜（用于燃料电池）。

   • 聚酰亚胺： 可作为二胺单体，与二酐反应，制备具有特殊性能的聚酰亚胺材料。

2. 染料和颜料中间体

   • 通过其氨基的重氮化和偶合反应，可以合成一系列对称结构的偶氮染料和有机颜料。

3. 医药中间体

   • 用于合成某些具有特定生物活性的分子，如 剂或作为构建复杂药物分子的骨架。

4. 金属有机框架材料

   • 其羧基和氨基均可作为配位点，与金属离子组装形成金属有机框架材料，在气体吸附、分离和催化等领域有潜在应用。