1. 基本信息

• 中文名： 间硝基苯甲酸

• 英文名： 3-Nitrobenzoic acid

• 化学式： C?H?NO?

• CAS号： 121-92-6

• 外观： 白色或淡黄色结晶性粉末。

• 溶解性： 微溶于冷水，溶于热水。易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。

2. 化学结构与性质

间硝基苯甲酸是苯甲酸的衍生物，其结构特点是苯环的3号位（间位）上连接了一个硝基（-NO?）。

结构简式：

      COOH       |      / \     /   \    |     |     \   /      \ /       |      NO?

（更准确地表示，硝基与羧基处于间位关系）

• 化学特性：

  1. 羧酸的性质： 具有典型的羧酸性质，如酸性，可与碱成盐，可与醇发生酯化反应等。

  2. 硝基的强吸电子效应： 硝基是强吸电子基团，通过诱导效应，显著降低苯环的电子云密度。

     • 酸性增强： 其酸性（pKa ≈ 3.47）比苯甲酸（pKa ≈ 4.20）更强，因为硝基的吸电子效应有助于稳定羧酸根负离子。

     • 钝化苯环： 使苯环难以发生亲电取代反应。

3. 主要用途

间硝基苯甲酸主要作为一个有机合成中间体。

1. 医药和染料中间体

   • 是合成多种药物和染料的重要起始原料。例如，可用于合成氨甲酸乙酯苯酯。

   • 其还原产物 3-氨基苯甲酸 是合成活性染料和药物（如叶酸）的关键中间体。

2. 化学试剂

   • 在有机合成中用作酸性催化剂或反应物。

   • 用于制备其相应的酰氯、酯类和酰胺类衍生物，这些衍生物是进一步合成的有用砌块。

3. 金属防腐剂

   • 在某些领域，其钠盐或铵盐可用作金属表面的缓蚀剂。

4. 分析化学

   • 有时用作酸碱滴定的基准物。