1. 基本信息

• 中文名： 间硝基苯甲醛

• 英文名： 3-Nitrobenzaldehyde

• 化学式： C?H?NO?

• CAS号： 99-61-6

• 外观： 常温下为淡黄色至黄色结晶或结晶性粉末。

• 气味： 具有类似苦杏仁的气味。

• 溶解性： 易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，微溶于水。

2. 化学结构与性质

间硝基苯甲醛是苯甲醛的衍生物，其结构特点是苯环的3号位（间位）上连接了一个硝基（-NO?）。

结构简式：

    CHO       |      / \     /   \    |     |     \   /      \ /       |      NO?

（更准确地表示，硝基与醛基处于间位关系）

• 化学特性：

  1. 醛基的性质： 可以发生典型的醛基反应，如氧化、还原、缩合（与胺生成席夫碱）等。

  2. 硝基的强吸电子效应： 硝基是强吸电子基团，通过诱导效应和共轭效应，显著降低苯环的电子云密度。

     • 对醛基的影响： 使其醛基的碳原子正电性更强，更容易受到亲核试剂的进攻，从而在某些反应中表现出比苯甲醛更高的活性。

     • 对苯环的影响： 使苯环难以发生亲电取代反应（钝化），且新引入的基团主要进入硝基的间位。

3. 主要用途

间硝基苯甲醛是一个重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料和精细化工领域。

1. 医药中间体

   • 这是其最主要的用途。它是合成多种药物的重要起始原料或砌块，例如：

     • 硝基苄基类化合物： 作为硝基苄基保护基的前体，用于保护醇、硫醇等官能团。

2. 染料和颜料中间体

   • 用于合成多种偶氮染料、三苯甲烷染料和其他彩色有机颜料。

3. 有机合成砌块

   • 合成其他官能团化合物： 其醛基可以方便地转化为其他官能团，如羧酸（氧化）、苄醇（还原）、腈等。

   • 合成杂环化合物： 用于构建喹啉、吖啶等含氮杂环结构。

4. 化学试剂

   • 在分析化学中，可用于鉴定和测定某些胺类化合物（通过生成有色的席夫碱）。