1. 基本信息

• 中文名： N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺

• 英文名： N-Methyl-4-nitrophthalimide

• 化学式： C?H?N?O?

• CAS号： 34404-51-4

• 外观： 通常为淡黄色至黄色结晶性粉末。

• 溶解性： 溶于二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、丙酮、氯仿等有机溶剂，难溶于水。

2. 化学结构与性质

该分子是邻苯二甲酰亚胺的衍生物，其结构特点是：

1. 亚胺氮原子上连接了一个甲基（-CH?）。

2. 苯环的4号位上连接了一个硝基（-NO?）。

结构简式：

      O       ║       C       |      / \     /   \    |     O     \   /╲      \ /  N-CH?       C       ║       O       |      NO?

（更准确地表示，硝基与两个羰基处于对位和间位关系）

• 化学特性：

  • 酰亚胺的弱酸性： N-甲基取代后，其酸性远弱于未取代的邻苯二甲酰亚胺（其N-H氢具有酸性）。

  • 硝基的强吸电子效应： 硝基是强吸电子基团，会显著降低苯环的电子云密度。

  • 硝基的反应性： 位于苯环4号位的硝基，由于受到两个相邻吸电子羰基的活化，变得非常活泼，易于发生亲核芳香取代反应。这是其最重要的化学性质。

3. 主要用途

N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的核心价值在于它是一个高效的胺化或烷基化试剂前体，通过其活泼的硝基引入所需的取代基。

1. 合成N-甲基-4-取代氨基邻苯二甲酰亚胺

   • 机理： 利用其4位硝基的亲核芳香取代反应。在碱性条件下，硝基可以被各种胺类亲核试剂（如脂肪胺、芳香胺、氨基酸酯等）进攻，硝基作为离去基团被取代，生成相应的N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物。

   • 应用： 这类衍生物是合成罗丹明类染料、荧光探针 和有机颜料 的重要中间体。其结构是许多经典荧光发色团的核心。

2. 功能材料的构建单元

   • 通过上述方法引入的氨基，可以进一步反应，将荧光团连接到高分子链、生物分子或其他功能材料上，用于制备：

     • 荧光传感器

     • 生物成像试剂

     • 光电材料

3. 有机合成中间体

   • 作为通用的芳烃胺化砌块，用于在芳环上引入含氮官能团。