1. 基本信息

• 中文名： 3-硝基邻苯二甲酸

• 英文名： 3-Nitrophthalic acid

• 化学式： C?H?NO?

• CAS号： 603-11-2

• 外观： 通常为白色至淡黄色结晶或结晶性粉末。

• 溶解性： 微溶于冷水，较易溶于热水。可溶于醇、醚，易溶于碱性水溶液。

2. 化学结构与性质

该分子是邻苯二甲酸的衍生物，其结构特点是苯环的3号位上连接了一个硝基（-NO?）。

结构简式：

      COOH       |      / \     /   \    |     |     \   /COOH      \ /       |      NO?

（更准确地表示，两个羧基处于邻位，硝基位于其中一个羧基的间位）

• 化学特性：

  1. 二元羧酸的性质： 具有羧酸的典型反应，如与碱成盐、与醇酯化、受热脱水生成酸酐等。

  2. 形成酸酐： 由于两个羧基处于邻位，在加热条件下容易分子内脱水，生成 3-硝基邻苯二甲酸酐。这是一个重要的反应。

  3. 硝基的吸电子效应： 硝基是强吸电子基团，会降低苯环的电子云密度，并增强羧酸的酸性。

  4. 硝基的可还原性： 硝基可以被还原为氨基（-NH?），从而将分子转化为 3-氨基邻苯二甲酸，这是一个非常有用的中间体。

3. 主要用途

3-硝基邻苯二甲酸主要作为一个有机合成中间体。

1. 合成3-硝基邻苯二甲酸酐

   • 这是其 的用途。通过加热脱水，可以方便地制备3-硝基邻苯二甲酸酐，后者是合成染料、荧光化合物和功能材料的重要原料。

2. 合成3-氨基邻苯二甲酸及其衍生物

   • 通过将硝基还原，可以得到3-氨基邻苯二甲酸。该化合物是合成喹啉酮类结构的重要砌块，而喹啉酮结构存在于多种具有特定功能的分子中。

3. 聚合物与材料科学

   • 作为单体或改性单元，用于合成聚酰胺、聚酯或聚酰亚胺等高性能聚合物，以引入硝基官能团，从而调节聚合物的性能。

4. 配位化学

   • 其结构中的羧基氧原子和硝基氧原子有可能与金属离子配位，形成金属有机框架或配合物。