1. 基本信息

• 中文名： 3,5-二硝基苄氯

• 英文名： 3,5-Dinitrobenzyl chloride

• 化学式： C?H?ClN?O?

• CAS号： 52899-38-4

• 外观： 通常为淡黄色至黄色结晶性固体或粉末。

• 溶解性： 易溶于丙酮、二甲基甲酰胺（DMF）、乙腈等有机溶剂，不溶于水，遇水会缓慢水解。

2. 化学结构与性质

该分子是苄氯的衍生物，其结构特点是：

1. 氯甲基（-CH?Cl）连接在苯环上。

2. 两个硝基（-NO?）分别连接在苯环的3号和5号位，呈对称分布。

结构简式：

     CH?Cl       |      / \     /   \    |     |     \   /      \ /       |      NO?

（更准确地表示，两个硝基处于氯甲基的对位和间位，相互对称）

• 化学特性：

  • 高反应活性： 苄氯基团具有极高的反应活性。氯原子是一个良好的离去基团，使得该化合物容易发生亲核取代反应。

  • 硝基的强吸电子效应： 两个强吸电子的硝基对称分布，通过苯环的共轭效应，极大地增强了苄位碳原子的正电性。这使得其亲核取代反应活性远高于普通的苄氯。

  • 不稳定性： 由于其高反应活性，它对水、醇等亲核试剂非常敏感，容易水解生成3,5-二硝基苄醇，或与醇反应生成醚。对热也可能不稳定。

3. 主要用途

3,5-二硝基苄氯的核心价值在于其作为一个高活性的烷基化试剂，用于向分子中引入3,5-二硝基苄基。

1. 保护基

   • 在复杂有机合成（如天然产物、肽类、糖类的合成）中，羧酸（-COOH）和醇（-OH）等官能团需要被保护起来，以免受后续反应的影响。

   • 3,5-二硝基苄氯可以与羧酸反应生成酯（3,5-二硝基苄酯），或者与醇反应生成醚。

   • 优点： 引入的3,5-二硝基苄基通常带有强烈的紫外吸收，便于通过色谱技术追踪反应进程和纯化产物。该保护基可以在特定条件下（如氢解、弱碱处理）被选择性地脱除。

2. 亲和色谱配体的合成

   • 在生物化学中，3,5-二硝基苄基可以作为疏水电荷诱导色谱 的配体。其强吸电子特性使得与之作用的蛋白质在特定条件下易于洗脱，用于蛋白质的分离纯化。

3. 分析化学衍生化试剂

   • 类似于3,5-二硝基苯甲酸，其酰氯形式可用于衍生化含有羟基或氨基的化合物，生成具有强紫外或荧光信号的衍生物，从而提高在色谱分析中的检测灵敏度。

4. 含能材料中间体

   • 由于其分子中含有两个硝基，本身具有一定的含能特性，可作为合成更复杂含能材料的中间体