1. 基本信息

• 中文名： 3,5-二硝基邻甲基苯甲酸

• 英文名： 3,5-Dinitro-2-methylbenzoic acid

• 化学式： C?H?N?O?

• CAS号： 52899-40-8

• 外观： 通常为淡黄色至黄色结晶性粉末。

• 溶解性： 易溶于碱性水溶液（形成盐）、醇、酮、酯等有机溶剂；微溶于冷水，在热水中溶解度增加。

2. 化学结构与性质

该分子是苯甲酸的衍生物，其结构特点是：

1. 羧基（-COOH）连接在苯环的1号位。

2. 甲基（-CH?）连接在苯环的2号位（邻位）。

3. 两个硝基（-NO?）分别连接在苯环的3号和5号位，呈对称分布。

结构简式：

      COOH       |      / \     /   \    |     |   NO?\   /CH?      \ /       |      NO?

（更准确地表示，甲基和羧基处于邻位，两个硝基处于羧基的间位且相互对称）

• 化学特性：

  • 羧酸的性质： 具有典型的羧酸性质，如酸性，可与碱成盐，可与醇发生酯化反应等。

  • 硝基的强吸电子效应： 两个强吸电子的硝基对称分布，使得苯环，特别是羧基邻对位的电子云密度大幅降低。这导致：

    • 酸性增强： 其酸性比苯甲酸和邻甲基苯甲酸强得多。

    • 钝化苯环： 使苯环难以发生亲电取代反应。

  • 硝基的可还原性： 两个硝基可以被还原，生成相应的二氨基化合物，这是一个非常重要的衍生路径。

3. 主要用途

3,5-二硝基邻甲基苯甲酸主要作为一个有机合成中间体和分析试剂。

1. 有机合成中间体

   • 还原产物： 将其两个硝基还原，可以得到 3,5-二氨基-2-甲基苯甲酸。这个二氨基化合物是合成多种杂环化合物（如苯并咪唑类）和功能染料的重要砌块。

   • 酯化产物： 其酯类衍生物（如甲酯、乙酯）本身可作为中间体或具有特定香气。

   • 构建复杂分子： 其独特的对称结构和官能团使其成为合成液晶材料、配体或医药分子的起始原料。

2. 分析化学

   • 醇类的衍生化试剂： 在色谱分析（如气相色谱GC或高效液相色谱HPLC）中，常将羧酸与醇酯化，或反之。3,5-二硝基邻甲基苯甲酸（或其酰氯形式）可用于衍生化醇类，生成具有强紫外吸收的酯，从而提高检测灵敏度。

   • 作为标准品或试剂： 由于其明确的结构和性质，可在分析中用作参照物。

3. 金属离子螯合剂

   • 其结构中的羧基氧原子和硝基氧原子有可能与某些金属离子配位，形成络合物，可用于金属离子的萃取或检测。