1. 基本信息

• 中文名： 3-硝基邻苯二甲酸酐

• 英文名： 3-Nitrophthalic Anhydride

• 化学式： C?H?NO?

• CAS号： 641-70-3

• 外观： 通常为淡黄色至黄褐色结晶或结晶性粉末。

• 溶解性： 溶于丙酮、二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）等极性有机溶剂，遇水会缓慢水解为相应的酸。

2. 化学结构与性质

3-硝基邻苯二甲酸酐是邻苯二甲酸酐的衍生物，其结构特点是苯环的3号位上连接了一个硝基（-NO?）。

结构简式：

      O       ║       C       |      / \     /   \    |     O     \   /╲      \ /  O       C       ║       O       |      NO?  (位于3号位)

• 化学特性：

  1. 酸酐的反应性： 酸酐基团具有很高的反应活性，容易与亲核试剂（如胺、醇、水）发生反应。

     • 与胺反应： 这是其最重要的反应，可以生成3-硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物。这是合成许多功能分子的关键步骤。

     • 与水反应： 水解生成 3-硝基邻苯二甲酸。

  2. 硝基的吸电子效应： 硝基是强吸电子基团，会降低苯环的电子云密度，这会影响苯环上进行进一步亲电取代反应的活性和位置。

  3. 硝基的可还原性： 硝基可以被还原为氨基（-NH?），从而将分子转化为 3-氨基邻苯二甲酸酐，这是一个极其有用的中间体。

3. 主要用途

3-硝基邻苯二甲酸酐是一个多功能的有机合成中间体，其用途主要围绕其酸酐和硝基的转化展开。

1. 荧光染料和颜料的合成

   • 这是其 和重要的应用。通过其与胺类（特别是环状胺）反应生成酰亚胺，可以合成一系列硝基取代的荧光染料。这些染料常用于增白剂、荧光标记等。

   • 示例： 与各种芳胺反应生成的酰亚胺类化合物，往往具有鲜艳的颜色和荧光特性。

2. 功能分子中间体

   • 3-氨基邻苯二甲酸的前体： 通过将硝基还原，可以高效地得到3-氨基邻苯二甲酸或其衍生物。该化合物是合成喹啉酮类化合物的重要砌块，而喹啉酮结构广泛存在于药物、农药和功能材料中。

   • 聚合物单体： 用于合成聚酰亚胺等高性能聚合物的二胺或二酸单体，可以通过3-硝基邻苯二甲酸酐进行修饰和衍生化。

3. 医药中间体

   • 作为构建复杂药物分子的起始原料或中间体。其还原产物3-氨基邻苯二甲酸是许多药物结构的核心部分。