1. 基本信息

• 中文名： 3-硝基邻苯二甲腈

• 英文名： 3-Nitrophthalonitrile

• 化学式： C?H?N?O?

• CAS号： 尚未能确认 CAS，需根据供应商信息核实 (常见异构体为4-硝基和5-硝基)

• 外观： 通常为浅黄色结晶性粉末。

• 溶解性： 溶于二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、丙酮等极性有机溶剂，难溶于水。

2. 化学结构与性质

该分子的核心结构与4-硝基异构体类似，但关键区别在于硝基（-NO?）连接在苯环的3号位。

结构简式（示意图，硝基位于3号位）：

    N≡C       |      / \     /   \    |     |     \   /      \ /       C≡N       |      NO?  (位于3号位，与一个氰基处于间位关系)

• 化学特性（与4-硝基异构体的关键区别）：

  • 硝基的定位效应： 在3号位的硝基对于苯环上其他位置的亲电取代反应是一个间位定位基。但这在已经有两个强吸电子氰基的体系中不是主要考量。

  • 对氰基活性的影响： 硝基仍然是强吸电子基团，会降低整个苯环的电子云密度。然而，由于它处于3号位，与两个氰基都是间位关系，其活化氰基进行亲核取代的能力远弱于4-硝基异构体（其中硝基与一个氰基处于强活化的对位关系）。

  • 反应性： 3-硝基邻苯二甲腈中的硝基不易发生亲核芳香取代反应。这是它与4-硝基异构体最根本的区别。

3. 主要用途

由于硝基位置导致的化学惰性，3-硝基邻苯二甲腈的用途与4-硝基异构体截然不同。

1. 合成硝基取代的对称酞菁

   • 机理： 3-硝基邻苯二甲腈主要作为对称性单体，通过自身的环化四聚反应，直接生成四（3-硝基）酞菁。在这种酞菁分子中，四个硝基对称地分布在酞菁大环的外围。

   • 后续衍生化： 合成出对称的四硝基酞菁后，硝基可以被还原为氨基，生成四氨基酞菁。氨基是一个非常重要的官能团，可以进一步通过重氮化、酰胺化等反应，连接上各种高分子链、生物靶向分子或其他功能基团，从而制备出功能化的酞菁材料。

2. 功能材料的前体
   通过上述路线得到的氨基取代酞菁，可用于：

   • 光动力 光敏剂： 水溶性的氨基或由其衍生的基团

   • 染料与颜料： 氨基酞菁本身是重要的染料，并可衍生出更多颜色和性能的品种。

   • 高分子共聚单体： 氨基可以作为反应点，将酞菁结构单元共价键合到聚合物主链或侧链上，制造功能高分子。