1. 基本信息

• 中文名： 4-硝基邻苯二甲腈

• 英文名： 4-Nitrophthalonitrile

• 化学式： C?H?N?O?

• CAS号： 31663-49-9

• 外观： 通常为浅黄色至米色结晶性粉末。

• 溶解性： 溶于二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、丙酮等极性有机溶剂，难溶于水。

2. 化学结构与性质

该分子结构包含两个关键官能团：

1. 两个相邻的氰基： 构成了“邻苯二甲腈”的核心骨架。

2. 一个硝基： 位于苯环的4号位。

结构简式：

    N≡C       |      / \     /   \    |     |     \   /      \ /       C≡N       |      NO?

（更准确地表示，硝基和两个氰基分别连接在苯环的1,2,4位）

• 化学特性：

  • 硝基的强吸电子效应： 硝基的存在使得苯环上的电子云密度显著降低，特别是使其对位的氰基（即1号位氰基）非常活泼。

  • 氰基的反应性： 两个氰基可以参与环化反应，形成大环化合物（如酞菁）。其中，由于硝基的强吸电子性，4-硝基邻苯二甲腈中的氰基，尤其是对位氰基，更容易被亲核试剂进攻。

3. 主要用途

4-硝基邻苯二甲腈的核心价值在于它是一个用于合成取代酞菁化合物的关键前体。其硝基提供了独特的反应位点，使得合成的酞菁具有特定的取代基。

1. 合成取代酞菁（尤其是不对称酞菁）

   • 机理： 利用其硝基可以发生亲核芳香取代反应。在碱性条件下，硝基的邻位或对位（对于4-硝基，其对位正是1号位的氰基，但硝基本身也是一个优异的离去基团）可以被醇盐、硫醇盐、胺类等亲核试剂进攻，硝基作为离去基团被取代。

   • 结果： 通过这个反应，可以在酞菁分子形成之前，先将一个特定的官能团（如烷氧基、芳氧基、氨基等）引入到邻苯二甲腈骨架上。然后，这个被修饰过的腈类化合物再通过环化四聚反应，生成在周边位置具有特定取代基的酞菁。

2. 功能材料的前体
   以上述方式合成的特定酞菁，被广泛应用于高科技领域：

   • 光电材料： 用于有机太阳能电池、有机发光二极管（OLED）、场效应晶体管（OFET）中的活性层材料。

   • 光动力 ： 作为 代光敏剂，用于。通过在酞菁上引入水溶性基团（如磺酸基、季铵盐），可以改善其生物相容性和靶向性。

   • 催化剂： 某些金属酞菁（如钴、铁酞菁）是高效的氧化反应催化剂。

   • 化学传感器： 酞菁薄膜的电学或光学性质会因接触特定气体（如NO?、NH?）而改变，可用于制造传感器。