1. 基本信息

• 中文名： 亚磷酸三甲酯

• 英文名： Trimethyl phosphite

• 化学式： (CH?O)?P 或 C?H?O?P

• 结构简式： P(OCH?)?

• CAS号： 121-45-9

• 外观： 无色透明液体，有特殊刺激性气味。

• 溶解性： 不溶于水，能与乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂混溶。

2. 化学结构与性质

亚磷酸三甲酯是亚磷酸的三甲基酯。其中心磷原子为三价。

• 化学特性：

  1. Perkow反应： 这是其最重要的反应之一。与α-卤代羰基化合物反应，生成烯基磷酸酯，是合成有机磷农药的关键步骤。

  2. Michaelis-Arbuzov反应： 与卤代烷反应，发生异构化，生成甲基膦酸酯。这是构建P-C键的重要方法。
     (CH?O)?P + R-X → (CH?O)?P(O)R + CH?X

  3. 对水敏感： 在酸或加热条件下会缓慢水解，生成亚磷酸二甲酯和甲醇。

  4. 易燃性： 易燃液体。

3. 主要用途

亚磷酸三甲酯是一种重要的有机磷合成中间体。

1. 农药合成

   • 这是其最主要的用途。通过Perkow反应，是生产敌敌畏、磷胺、速灭磷等有机磷杀虫剂的关键原料。

   • 也用于合成除草剂（如草甘膦的某些合成路线）和植物生长调节剂。

2. 有机合成试剂

   • 作为还原剂，用于将过氧化物还原为醇，将环氧基还原为烯烃。

   • 通过Arbuzov反应制备各类膦酸酯，后者可用于进一步合成或作为材料单体。

3. 高分子材料

   • 作为合成阻燃剂、增塑剂、稳定剂的原料。