1. 基本信息

• 中文名： 氯乙酸

• 英文名： Chloroacetic acid

• 化学式： C?H?ClO?

• 结构简式： ClCH?COOH

• CAS号： 79-11-8

• 外观： 无色至白色结晶性固体，有潮解性。

• 溶解性： 易溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。

2. 化学结构与性质

氯乙酸是乙酸的α-氢原子被氯原子取代的衍生物。

• 化学特性：

  1. 强酸性： 氯原子的强吸电子诱导效应使其酸性显著强于乙酸，接近于无机强酸。

  2. 高反应活性： 分子中的氯原子和羧基都具反应活性。

     • 羧基反应： 可发生成盐、酯化、酰胺化等典型羧酸反应。

     • 亲核取代反应： 氯原子可作为离去基团，被羟基、氨基、巯基等亲核试剂取代，生成一系列乙酸衍生物。此反应活性高于氯乙烷。

3. 主要用途

氯乙酸是一种重要的有机化工原料。

1. 农药合成

   • 用于生产除草剂（如2,4-滴、2甲4氯）、杀虫剂（如乐果）等。

2. 染料工业

   • 作为合成靛蓝染料及其他染料中间体的原料。

3. 羧甲基纤维素（CMC）

   • 与纤维素反应制备羧甲基纤维素，后者在石油、纺织、食品、造纸等行业有广泛应用。

4. 医药合成

   • 用于合成咖啡因、肾上腺素、维生素B6等药物的中间体。

5. 其他精细化学品

   • 用于生产硫基乙酸、甘氨酸、丙二酸、表面活性剂等。