1. 基本信息

• 中文名： α-甲基苄胺

• 英文名： α-Methylbenzylamine

• 化学名： 1-苯基乙胺

• 化学式： C?H??N

• 结构简式： C?H?-CH(NH?)-CH?

• CAS号： 618-36-0 （通常指外消旋体）

• 外观： 无色至淡黄色液体。

• 气味： 有强烈的氨样或鱼腥味。

• 溶解性： 微溶于水，与乙醇、乙醚等有机溶剂互溶。

2. 化学结构与性质

甲基苄胺是苄胺的衍生物，其结构特点是乙胺链中的α-碳原子（与苯环直接相连的碳）上连接了一个甲基，使其成为一个手性分子，拥有一个手性中心。通常商品化的产品为外消旋体。

• 化学特性：

  1. 碱性： 氨基使其具有碱性，可与酸反应生成结晶性的盐。

  2. 手性： 这是其最重要的特性之一。它存在一对对映异构体：(R)-(-)-α-甲基苄胺 和 (S)-(+)-α-甲基苄胺。

  3. 手性拆分能力： 由于其本身是手性的，常被用作手性拆分剂来分离其他外消旋化合物（尤其是酸类）。

3. 主要用途

甲基苄胺（包括其单一对映体）是一种重要的有机合成中间体和手性试剂。

1. 手性拆分剂

   • 这是其 和主要的用途。光学纯的（R）或（S）-α-甲基苄胺可以与外消旋的酸（如布洛芬、萘普生等羧酸类药物）反应，生成两种非对映异构体盐。这两种盐在特定溶剂中的溶解度不同，可以利用分步结晶法将它们分离，从而得到光学纯的酸。

2. 有机合成中间体

   • 用于合成染料、香料、农药和医药等精细化学品。其氨基和手性中心可以参与到更复杂分子的构建中。

3. 不对称合成

   • 作为手性辅助剂或手性砌块，用于诱导产生新的手性中心，合成光学活性的化合物。