• 中文名： 原乙酸三甲酯

• 英文名： Trimethyl orthoacetate

• 化学式： C?H??O?

• 结构简式： CH?C(OCH?)?

• CAS号： 1445-45-0

• 外观： 无色透明液体。

• 溶解性： 溶于多数有机溶剂，遇水分解。

2. 化学结构与性质

原乙酸三甲酯是一种原酸酯。其结构可以看作是一个乙酸分子中的羰基被三个甲氧基取代。

• 化学特性：

  1. 对水敏感/水解： 这是其最重要的性质。在酸性条件下，它会迅速水解生成乙酸甲酯和甲醇。
     CH?C(OCH?)? + H?O → CH?COOCH? + 2 CH?OH

  2. 与醇交换： 可以与其它醇类发生酯交换反应，生成混合的原酸酯。

  3. 与羧酸反应： 可作为脱水剂或烷基化试剂参与反应。

  4. 作为碳亲核试剂等效体： 在特定反应中，其中心碳原子可以作为掩蔽的碳负离子参与反应。

3. 主要用途

原乙酸三甲酯在有机合成中主要用作保护基、烷基化试剂和关键的环化反应物。

1. 有机合成中间体

   • 合成烯烃（保护羰基）： 在Horner-Wadsworth-Emmons反应或类似烯烃合成中，用于保护醛基，防止其发生副反应。反应结束后，酸性水解除去保护基，重新生成醛。

   • 合成杂环化合物： 是合成多种杂环化合物（如吡唑、噻吩、嘧啶等）的重要砌块，通过与原乙酸三甲酯的环化缩合反应构建环系。

2. 医药和染料中间体

   • 作为关键原料，用于合成多种药物分子和染料。

3. 保护基

   • 用于保护对酸不敏感的醛基，使其在后续反应中保持稳定。