1. 基本信息

• 中文名： (R)-(-)-1-苯基乙胺 或 R-构型苯乙胺

• 英文名： (R)-(-)-1-Phenylethylamine

• 化学式： C?H??N

• 结构简式： C?H?-CH(NH?)-CH? （带有一个手性中心）

• CAS号： 3886-69-9 （对于R-对映异构体）

• 外观： 无色至淡黄色液体。

• 气味： 有强烈的鱼腥味。

• 溶解性： 溶于水、乙醇、乙醚等常见溶剂。

2. 化学结构与性质

R-苯乙胺是苯乙胺的一个对映异构体。其核心结构是一个乙胺链连接在苯环上，其中α-碳（与苯环直接相连的碳）是一个手性中心，连接着氨基、苯基、氢原子和甲基。

• 化学特性：

  1. 碱性： 氨基使其具有碱性，可与酸反应生成盐。

  2. 手性： 这是其最重要的特性。作为手性分子，它具有旋光性，通常表示为 (R)-(-)-苯乙胺，表示其为R构型，且使平面偏振光向左旋转。

  3. 手性拆分剂： 由于其本身是手性的，且易于与外消旋的酸形成非对映异构体盐，常被用作手性拆分剂来分离其他外消旋化合物（尤其是酸类）。

  4. 手性辅助剂和砌块： 在不对称合成中，用于诱导产生新的手性中心或作为手性合成子。

3. 主要用途

R-苯乙胺的核心价值在于其手性，广泛应用于需要光学纯度的领域。

1. 手性拆分剂

   • 这是其 和主要的用途。通过将其与外消旋的酸（如布洛芬、萘普生等羧酸类药物）反应，生成两种非对映异构体盐。这两种盐在特定溶剂中的溶解度不同，可以利用分步结晶法将它们分离，从而得到光学纯的酸。

2. 不对称合成

   • 手性辅助剂： 通过共价键暂时连接到非手性底物上，在后续反应中诱导产生立体选择性，反应完成后可被移除。

   • 手性砌块： 作为起始原料，直接参与到光学活性药物或天然产物的合成中，将其手性结构引入到目标分子中。

3. 手性配体的合成

   • 用于制备手性膦配体或手性氮配体，这些配体与金属结合后形成手性催化剂，用于催化不对称反应。