1. 基本信息

• 中文名： 3,5-二硝基苯甲酸

• 英文名： 3,5-Dinitrobenzoic acid

• 化学式： C?H?N?O?

• CAS号： 99-34-3

• 外观： 通常为白色至淡黄色结晶或结晶性粉末。

• 溶解性： 微溶于冷水，较易溶于热水。易溶于碱性水溶液、醇、醚等有机溶剂。

2. 化学结构与性质

该分子是苯甲酸的衍生物，其结构特点是苯环的3号和5号位上各连接了一个硝基（-NO?），这两个硝基相对于羧基（-COOH）呈对称分布。

结构简式：

      COOH       |      / \     /   \    |     |   O?N\   /NO?      \ /       |

• 化学特性：

  1. 强酸性： 由于两个强吸电子硝基的协同作用，其羧基的酸性比苯甲酸强得多。

  2. 羧基的反应性： 可以发生典型的羧基反应，如与碱成盐、与醇酯化、生成酰氯等。

  3. 硝基的吸电子效应： 硝基是强吸电子基团，极大地降低了苯环的电子云密度，使其难以发生亲电取代反应。

  4. 硝基的可还原性： 硝基可以被还原为氨基，生成 3,5-二氨基苯甲酸，这是一个重要的中间体。

3. 主要用途

3,5-二硝基苯甲酸主要作为一个有机合成中间体和分析试剂。

1. 分析化学

   • 醇类的鉴定： 这是其经典用途。其酰氯形式与醇反应，生成具有固定且敏锐熔点的酯。通过测定这些酯的熔点，可以鉴定未知的醇类。

   • 碱量法标定基准物： 由于其高纯度和稳定的性质，可用于标定碱性标准溶液。

2. 有机合成中间体

   • 合成3,5-二氨基苯甲酸： 通过还原其两个硝基，可以得到3,5-二氨基苯甲酸，后者是合成染料、药物和功能高分子（如聚苯并咪唑）的重要砌块。

   • 合成其他衍生物： 其羧基和硝基都可以进行进一步的化学转化，用于构建更复杂的分子，如液晶材料、含能材料等。

3. 蛋白质沉淀剂

   • 在生物化学中，可用于沉淀溶液中的蛋白质。