1. 基本信息

• 中文名： 4-氯-3,5-二硝基苯甲酸

• 英文名： 4-Chloro-3,5-dinitrobenzoic acid

• 化学式： C?H?ClN?O?

• CAS号： 118-97-8

• 外观： 通常为淡黄色至黄色结晶性粉末。

• 溶解性： 微溶于冷水，溶于热水。易溶于碱性水溶液、醇、酮等有机溶剂。

2. 化学结构与性质

该分子是苯甲酸的衍生物，其结构特点是苯环的4号位连接一个氯原子，3号和5号位各连接一个硝基，呈对称分布。

结构简式：

      COOH       |      / \     /   \    |     |   O?N\   /Cl      \ /       |      NO?

（更准确地表示，两个硝基与羧基处于间位且相互对称，氯原子与羧基处于对位）

• 化学特性：

  1. 强酸性： 由于两个强吸电子硝基和一个氯原子的共同作用，其羧基的酸性比苯甲酸强得多。

  2. 羧基的反应性： 可以发生典型的羧基反应，如与碱成盐、与醇酯化、生成酰氯等。

  3. 氯原子的反应性： 苯环上的氯原子由于受到两个邻位硝基的强烈活化，变得非常活泼，极易发生亲核芳香取代反应。这是其最重要的化学性质。

3. 主要用途

4-氯-3,5-二硝基苯甲酸的核心价值在于它是一个高效的官能团转化砌块，通过其活泼的氯原子引入所需的取代基。

1. 合成4-取代-3,5-二硝基苯甲酸衍生物

   • 机理： 利用其4位氯原子的亲核芳香取代反应。在温和条件下，氯原子可以被各种亲核试剂（如胺、醇盐、硫醇盐等）取代，生成相应的4-氨基、4-烷氧基、4-硫醚等取代的苯甲酸衍生物。

   • 应用： 这些衍生物是合成染料、颜料、农药和医药的重要中间体。

2. 分析化学衍生化试剂

   • 用于高效液相色谱分析中，作为柱前衍生化试剂，与胺类化合物反应，生成具有强紫外吸收的衍生物，从而提高检测灵敏度。

3. 有机合成中间体

   • 作为通用的芳烃官能团化砌块，用于在芳环上引入含氮、氧、硫的官能团。