1. 基本信息

• 中文名： 3,5-二硝基苯甲醇

• 英文名： 3,5-Dinitrobenzyl alcohol

• 化学式： C?H?N?O?

• CAS号： 618-72-0

• 外观： 通常为淡黄色至黄色结晶或结晶性粉末。

• 溶解性： 溶于醇、酮、酯等有机溶剂，微溶于水。

2. 化学结构与性质

该分子是苯甲醇的衍生物，其结构特点是：

1. 羟甲基（-CH?OH）连接在苯环上。

2. 两个硝基（-NO?）分别连接在苯环的3号和5号位，呈对称分布。

结构简式：

     CH?OH       |      / \     /   \    |     |     \   /      \ /       |      NO?

（更准确地表示，两个硝基处于羟甲基的对位和间位，相互对称）

• 化学特性：

  • 醇羟基的性质： 可以发生典型的醇羟基反应，如酯化、醚化等。

  • 硝基的强吸电子效应： 两个强吸电子的硝基对称分布，通过苯环的共轭效应，极大地增强了苄位碳原子的正电性。这使得其羟甲基的反应活性与普通苯甲醇有所不同。

  • 酸性： 由于硝基的强吸电子效应，其羟基的酸性可能比普通苯甲醇略强。

3. 主要用途

3,5-二硝基苯甲醇主要作为一个有机合成中间体和分析试剂。

1. 保护基前体

   • 在复杂有机合成中，羧酸需要被保护起来。3,5-二硝基苯甲醇可以与羧酸反应生成酯，作为羧酸的保护基。

   • 优点： 引入的3,5-二硝基苄基通常带有强烈的紫外吸收，便于通过色谱技术追踪反应进程和纯化产物。该保护基可以在特定条件下被选择性地脱除。

2. 分析化学衍生化试剂

   • 可用于衍生化含有羧基的化合物，生成具有强紫外信号的酯，从而提高在色谱分析中的检测灵敏度。

3. 有机合成砌块

   • 其羟基可以进一步反应，例如氧化生成相应的醛或酸，或者通过酯化引入其他官能团，用于构建更复杂的分子。