1. 基本信息

• 中文名： 2-氟-3-氨基苯甲酸

• 英文名： 2-Fluoro-3-aminobenzoic acid

• 化学式： C?H?FNO?

• CAS号： 153806-79-0

• 外观： 通常为白色至淡黄色或浅棕色结晶性粉末。

• 溶解性： 微溶于冷水，溶于热水。易溶于碱性水溶液（形成盐），也可溶于醇类、二甲基亚砜等有机溶剂。

2. 化学结构与性质

该分子是苯甲酸的衍生物，其结构特点是苯环的2号位连接一个氟原子，3号位连接一个氨基，1号位连接一个羧基。

结构简式：

      COOH       |      / \     /   \    |     |   F\   /NH?      \ /       |

• 化学特性：

  1. 两性性质： 分子中同时含有碱性氨基和酸性羧基，表现为两性化合物，可分别与酸或碱反应生成盐。

  2. 氨基的反应性： 氨基可以发生多种反应，如：

     • 重氮化反应： 与亚硝酸反应生成重氮盐，是合成偶氮染料或进行其他偶联反应的关键。

     • 酰化反应： 与酰氯、酸酐等反应生成酰胺。

  3. 羧基的反应性： 可以发生典型的羧基反应，如酯化、形成酰氯等。

  4. 氟原子的特性： 氟原子是强吸电子基团，其存在会影响苯环的电子云密度，并通过诱导效应和共振效应影响其他取代基（尤其是邻位羧基）的酸性和反应活性。

3. 主要用途

2-氟-3-氨基苯甲酸是一个重要的医药和农药中间体。

1. 医药合成

   • 这是其最主要的用途。其结构结合了苯甲酸骨架、氨基和氟原子，是构建复杂药物分子的理想砌块。

   • 常用于合成喹诺酮类抗生素及其他含氟药物。在药物分子中引入氟原子可以显著改变其代谢稳定性、脂溶性和生物活性。

2. 农药合成

   • 用于生产含氟除草剂、杀虫剂和杀菌剂。氟原子的引入通常能提高农药的生物活性和选择性。

3. 液晶材料合成

   • 作为中间体，用于制造液晶显示器中的液晶分子。

4. 有机合成砌块

   • 利用其氨基和羧基，可以进一步合成更复杂的杂环化合物或功能分子。