1. 基本信息

• 中文名： 三氟甲磺酸

• 英文名： Trifluoromethanesulfonic acid

• 常用缩写： TfOH

• 化学式： CF?SO?H

• CAS号： 1493-13-6

• 外观： 无色透明液体，在空气中发烟。

• 溶解性： 可与水、多种有机溶剂互溶，并发生剧烈放热。

2. 化学结构与性质

三氟甲磺酸可以看作是甲烷分子中的三个氢原子被氟取代，一个氢原子被磺酸基取代的产物。其核心在于三氟甲磺酰基。

• 化学特性：

  1. 酸性： 这是其最显著的特性。它是已知的 的有机酸之一，其酸性约是硫酸的上千倍。这得益于三氟甲基极强的吸电子效应，能够稳定其共轭碱。

  2. 热稳定性和化学稳定性： 其对热、氧化剂和还原剂都表现出极高的稳定性。其共轭碱对离去基团的稳定性也极高。

  3. 腐蚀性： 由于其 酸性，对几乎所有金属、。

3. 主要用途

三氟甲磺酸凭借其 酸性和稳定性，在多个领域作为高效的催化剂和试剂。

1. 有机合成催化剂

   • 酯化反应： 高效催化羧酸与醇的酯化反应，尤其适用于空间位阻大或酸度较弱的体系。

   • 傅克烷基化和酰基化反应： 作为路易斯酸催化剂，活性高，条件温和。

   • 聚合反应： 用于烯烃、醛类等的阳离子聚合，是制备某些高性能聚合物的关键催化剂。

   • 保护基的脱除： 高效脱除对酸敏感的保护基。

2. 制备三氟甲磺酸酯

   • 其衍生物，如三氟甲磺酸酐或三氟甲磺酸酯，是重要的有机合成中间体，尤其在过渡金属催化的交叉偶联反应中作为高效的亲电试剂。

3. 医药和材料科学

   • 在合成复杂药物分子和电子材料中，作为关键的酸性催化剂或试剂。