一、基础标识

• 中文名称：奎宁环、1‑氮杂二环 [2.2.2] 辛烷、1,4‑亚乙基哌啶
• 英文名称：Quinuclidine、1‑Azabicyclo[2.2.2]octane、ABCO
• CAS 号：100‑76‑5
• EINECS：202‑887‑1
• 分子式：C₇H₁₃N
• 分子量：111.18
• SMILES：C1CN2CCC1CC2

二、理化性质

• 外观：白色至浅黄色结晶性固体
• 熔点：157–160 °C
• 沸点：约 149.5 °C（760 mmHg）
• 密度：约 0.89–0.97 g/cm³
• 溶解性：易溶于醇、醚、二氯甲烷等有机溶剂；极微溶于水
• 碱性：共轭酸 pKa ≈ 11.0，强有机碱
• 稳定性：对空气敏感，需惰性气体保护、低温（2–8 °C）储存

三、主要用途

1. 有机合成催化剂：高效催化酯化、酰化、醚化、缩合等反应，活性优于三乙胺
2. 有机碱试剂：用于脱质子、中和、成盐与相转移催化
3. 配体与络合剂：与金属形成配合物，用于有机金属催化
4. 医药中间体：合成抗胆碱药、神经递质调节剂等原料药
5. 结构单元：奎宁等生物碱的核心骨架